DBU芐基氯化銨鹽:反應活性與用量控制的深度剖析
一、引子:化學世界的“小甜心”——DBU芐基氯化銨鹽登場
在有機合成的世界里,有一種化合物堪稱“低調卻關鍵”的代表人物——DBU芐基氯化銨鹽(1-Benzyl-3,4,7,8-tetrahydro-2H-pyrimido[4,5-b][1,4]diazepin-2-ium chloride)。它不像格氏試劑那樣霸道,也不像三乙胺那樣隨性,但它有著自己的節奏和風格,在很多反應中扮演著催化劑、堿或質子轉移體的角色。
今天,我們就來聊聊這個“化學界的暖男”——DBU芐基氯化銨鹽。它的反應活性如何?用量怎么控制?它有哪些隱藏技能?這篇文章將帶你從基礎到進階,全面了解這位合成界的小甜心。
二、認識DBU芐基氯化銨鹽:結構決定命運
1. 分子結構一覽
DBU全稱是1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene,是一種強堿性非親核堿。而DBU芐基氯化銨鹽則是其季銨鹽形式,結構如下:
NH
/
C C
/ /
N C-C N
/ /
C C
/
CH2Ph
|
Cl?
結構特點:
- 含有大環結構,具有一定的空間位阻;
- 季銨鹽形式增強了其在極性溶劑中的溶解性;
- 氯離子作為抗衡離子,易于離去,適合參與催化過程。
2. 基本物理參數
參數 | 數值 | 單位 |
---|---|---|
分子式 | C??H??ClN? | —— |
分子量 | 251.76 g/mol | —— |
熔點 | 215–218°C | °C |
溶解度(水) | 可溶 | —— |
外觀 | 白色至類白色粉末 | —— |
pKa | ~13.5(在DMSO中) | —— |
穩定性 | 在干燥條件下穩定,避免強酸/強氧化劑 | —— |