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分析DBU芐基氯化銨鹽的反應活性與用量控制

   2025-06-13 90
核心提示:DBU芐基氯化銨鹽:反應活性與用量控制的深度剖析一、引子:化學世界的“小甜心”——DBU芐基氯化銨鹽登場在有機合成的世界里,有

DBU芐基氯化銨鹽:反應活性與用量控制的深度剖析


一、引子:化學世界的“小甜心”——DBU芐基氯化銨鹽登場

在有機合成的世界里,有一種化合物堪稱“低調卻關鍵”的代表人物——DBU芐基氯化銨鹽(1-Benzyl-3,4,7,8-tetrahydro-2H-pyrimido[4,5-b][1,4]diazepin-2-ium chloride)。它不像格氏試劑那樣霸道,也不像三乙胺那樣隨性,但它有著自己的節奏和風格,在很多反應中扮演著催化劑、堿或質子轉移體的角色。

今天,我們就來聊聊這個“化學界的暖男”——DBU芐基氯化銨鹽。它的反應活性如何?用量怎么控制?它有哪些隱藏技能?這篇文章將帶你從基礎到進階,全面了解這位合成界的小甜心。


二、認識DBU芐基氯化銨鹽:結構決定命運

1. 分子結構一覽

DBU全稱是1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene,是一種強堿性非親核堿。而DBU芐基氯化銨鹽則是其季銨鹽形式,結構如下:

        NH
       /   
      C     C
     /    / 
    N   C-C   N
      /    /
      C     C
          /
        CH2Ph
         |
         Cl?

結構特點

  • 含有大環結構,具有一定的空間位阻;
  • 季銨鹽形式增強了其在極性溶劑中的溶解性;
  • 氯離子作為抗衡離子,易于離去,適合參與催化過程。

2. 基本物理參數

參數 數值 單位
分子式 C??H??ClN? ——
分子量 251.76 g/mol ——
熔點 215–218°C °C
溶解度(水) 可溶 ——
外觀 白色至類白色粉末 ——
pKa ~13.5(在DMSO中) ——
穩定性 在干燥條件下穩定,避免強酸/強氧化劑 ——

 









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